Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik Alkil Halida


Contoh SN2 :
contoh reaksi SN2, penyerangan Br (nukleofil) pada suatu etil klorida (elektrofil) menghasilkan etil bromida, dengan klorida lepas sebagai gugus pergi:






Contoh SN1 :


  1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon; tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel].
  2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
  3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun molekul di sekitar.
Permasalahn :
  1. Mengapa penyerangan alkil halida melalui belakang ? kenapa tidak lewat depan ?
  2. Apa fungsi dari nukleofil dalam reaksi substitusi ini dan bagaimana cara kerjanya ?
  3. Jelaskan perbedaan signifikan darireaksi SN1 dengan SN2 dan apa penyebab perbedaan antara reaksi tersebut padahal kedua reaksi sama-sam menggunaan 2 molekul ?

Komentar

  1. Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1.
    Serangan di belakang oleh nukleofil difasilitasi dengan dua cara yaitu :
    Pertama, karena dari polarisasi ikatan C-Br, atom karbon memiliki positive parsial mengisi dan karena itu menarik nukleofil kaya elektron (seperti yang ditunjukkan untuk metil klorida pada awal pada postingan pertama artikel ini.

    Kedua, kerapatan elektron nukleofil yang masuk dari bagian belakang membantu memecah ikatan C-Br, dengan demikian membantu cuti bromida. Kepadatan elektron dari nukleofil menyerang dari Bagian belakangnya bisa dianggap mempopulasikan orbital molekul antibonding ikatan C-Br, melemahkan ikatan C-Br sebagai ikatan C-O yang baru lebih kuat.

    BalasHapus
  2. Saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2,
    Cara kerja nukleofil ialah dengan cara tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma.

    BalasHapus
  3. Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3, menut literatur yang saya baca
    Reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi substitusi nukleofilik dan paling banyak ditemukan pada Kimia Organik. Dua simbol SN1 dan SN2 mengacu pada dua mekanisme reaksi. Simbol SN singkatan dari "substitusi nukleofilik". Meskipun kedua SN1 dan SN2 berada dalam kategori yang sama, mereka memiliki banyak perbedaan termasuk mekanisme reaksi, nukleofil dan pelarut berpartisipasi dalam reaksi, dan faktor-faktor yang mempengaruhi tingkat penentuan langkah. Perbedaan antara reaksi SN1 dan SN2 adalah reaksi SN 1 memiliki beberapa tahap sedangkan reaksi SN 2 hanya memiliki satu langkah. SN 1 memiliki beberapa tahap; Ini dimulai dengan penghilangan kelompok meninggalkan, menghasilkan sebuah karbokation dan kemudian serangan oleh nukleofil. Reaksi Reaksi SN2:

    Reaksi SN 2 adalah reaksi satu langkah dimana kedua nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentuan tingkat. Oleh karena itu, konsentrasi substrat dan nukleofil akan mempengaruhi tingkat penentuan langkah.

    BalasHapus

Posting Komentar