pembentukan dan reaktifitas senyawa organometalik


Senyawa Organometalik (Organologam)

    Senyawa Organometalik (Organologam) merupakan senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan logam (logam yang langsung terikat pada atom C yang membuat atom C bermuatan negatif / karbanion). Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se). 

Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif dari pada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.

Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam: 
      
     a. Senyawaan ionik dari logam elektropositif

Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi elektron lebih stabil walaupun masih relatif reaktif. Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman tersebut seperti (C6H5)3C-Na+ dan (C5H5)2Ca2+
  
b. Senyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)

Senyawaan organologam  dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas, 

 Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi. Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut:
1.     Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:

Mg + CH3I → CH3MgI

Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.

2.    Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :

PCl3 + 3C6H5MgCl  → P(C6H5)3 + 3MgCl2

VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)+ 3MgCl2

3.    Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.
4.    Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3

5.    Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:

SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2

Senyawa organometalik dapat dicontohkan pada reaksi reagen Grignard

Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.


Sebuah contoh dari reaksi grignard




Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.
Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari reaksi Grignard:


 

Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom.

permasalahan : 

  1. mengapa pada senyawa organometalik atom C hanya berikatan dengan Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se). ? 
  2. kenapa senyawa organologam banyak berikatan dengan unsur transisi ? 
  3. dari materi diatas apa yang dapat anda ambil intisari dari pebentukan dan raktifitas oganometalik ? 


Komentar

  1. Saya mencoba menjawab pertanyaan nomor 3.

    Intisari dari materi kali ini adalah bahwa Kimia organologam umumnya didefinisikan sebagai suatu kajian tentang senyawa yang memiliki ikatan logam-karbon (M-C). Interaksi ikatan dalam senyawa organologam berupa ionik atau kovalen antar satu atau lebih atom karbon dari suatu gugus atau molekul organik dengan suatu logam transisi, lantanida, aktinida atau pun logam golongan utama. Meskipun definisi ini sangat jelas, namun batas antara kimia organologam dari cabang kimia lainnya tidaklah mudah untuk dikenali.

    BalasHapus
  2. Baiklah saya akan menjawab permasalahan anda yang pertama
    hal tersebut dikarenakan senyawa organometalik atau organologam merupakan senyawa dimana minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan logam pusat. Oleh sebab itu, pada senyawa organometalik atom C hanya berikatan dengan Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se)

    BalasHapus
  3. Izin menjawab
    Saya akan mencoba menjawab permasalahan anda yang ke dua
    Karena senyawa organo logam adalah senyawa yang karbonnya terikat langsung dengan logam, sedangkan logam banyak terdapat pada unsur transisi, hal ini menyebabkan senyawa organo logam banyak berikatan dengan unsur transisi

    BalasHapus

Posting Komentar