Monosakrida dan penentuan streokimia

MONOSAKARIDA

1.               Monosakarida

 

Karbohidrat paling sederhana yang tidak dapat dipecah menjadi karbohidrat lain  yang lebih sederhana. Monosakarida dapat berupa Aldosa (polihidroksialdehida) atau Ketosa (Polihidroksiketon)

 

Penggolongan Monosakarida menurut jumlah atom karbon dalam molekulnya

·         Triosa : mengandung 3 atom karbon (C₃H₆O₃)

·         Tetrosa : mengandung 4 atom karbon (C₄H₈O₄)

·         Pentosa : mengandung 5 atom karbon (C₅H₁₀O₅)

·         Heksosa : mengandung 6 atom karbon (C₆H₁₂O₆)

Sifat – sifat Monosakarida :

• Klarutan dalam air

Semua monosakarida merupakan zat padat berwarna putih yang mudah larut dalam air. Hal ini disebabkan adanya gugus-gugus –OH yang polar sehingga antar molekulnya maupun molekul air terbentuk ikatan hydrogen yang kuat.

• Oksidasi

       Semua monosakarida, baik aldosa maupun ketosa merupakan reduktor sehinga disebut gula pereduksi. Larutan monosakarida bereaksi positif dengan pereaksi Fehling dan Benedict, maupun dengan pereaksi Tollens. Pereaksi Benedict digunakan mendeteksi glukosa dalam darah atau dalam urine. Monosakarida yang umum dikenal mempunyai rumus empiris (CH₂O)n, dimana n = 3 atau jumlah yang lebih besar lainnya.

Kerangka monosakarida adalah rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen membentuk gugus karbonil, masing-masing atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Jika gugus karbonil berada pada ujung rantai karbon, monosakarida tersebut adalah suatu aldosa, dan jika gugus karbonil berada pada posisi lain, monosakarida tersebut adalah suatu ketosa.

• Reduksi

Reduksi gugus karbonil (gugus aldehid atau keton) dari monosakari dan menghasilkan alcohol polivalen yang disebut alditol.

Penggolongan monosakarida:

1.      Glukosa

Glukosa merupakan komponen utama gula darah sehingga glukosa sering disebut gula darah (dektrosa). Kadar glukosa dalam darah orang dewasa sehat setelah beberapa jam puasa adalah 70-100 mg/100ml. jika kadar gula terlalu tinggi ginjal tidak dapat mengambil semuanya ke dalam darah, melainkan akan masuk kedalam urine. Kadar gula yang masih dapat diproses oleh ginjal sebesar 160-180 mg/100ml. Gula yang melebihi kebutuhan dalam darah dapat dihilangkan melalui dua cara, yaitu mengubahnya dalam bentuk glikogen atau lemak. Hati dapat menyimpan 70-110 gram glikogen, dan otot secara keseluruhan menyimpan sekitar 170-250 gram glikogen. Jika otot kekurangan glukosa maka glikogen otot dapat segera diubah menjadi glukosa. Jika darah kekurangan glukosa, maka glikogen dalam hati yang dihidrolisis menbentuk glukosa.

           Struktur glukosa

2.      Fruktosa

Jenis monosakarida yang kedua adalah fruktosa (kadang-kadang disebut juga levulosa karena larutanya merupakan pemutar kiri), dapat kita temui pada buah-buahan, sayuran, madu dan gula tebu.

3.      Ribosa dan 2-dioksiribosa

              Merupakan gula pentose yang membentuk RNA dan DNA. 

 
Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:

1. Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier) 
2. Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana) 
3. konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer

 

Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :

Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH₂OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.

 

 permasalahan :

1.  apa saja faktor yang mempengaruhi pembentukan monosakrida ?
2. berikan contoh monosakrida dalam kehidupan sehari - hari serta manfaaat nya ?
3.  mengapa monosakrida termasuk kedalam senyawa organik ?
4.  mengapa monosakarida, baik aldosa maupun ketosa merupakan reduktor sehinga disebut gula pereduksi ?