Contoh Streokimia monosakarida

Stereokimia Monosakarida

Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
a)       Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
b)       Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
c)       konformasi kursi

Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.

Proyeksi Haworth dan Proyeksi Fischer




Proyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.

Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.



Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentukkapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.

13

 contoh :

D-glukosa
 
Glukosa merupakan aldoheksosa, yang sering kita sebut sebagai dekstrosa, gula anggur ataupun gula darah.Gula ini terbanyak ditemukan di alam.

   D-glukosa (perhatikan bahwa glukosa mengalami siklisasi membentuk struktur cincin)
 
 
permasalahan :
 
  1. Mengapa D-Gliseraldehid disebut sebagai karbohidrat yang paling sederhana?
  2. bisakah anda menjelaskan mekanisme perubhan konformsi Fitcher menjadi Haworth?
  3. jelaskan apa perbedaannya antara monosakarida yang memiliki aldehid dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain?
     
     

Komentar

  1. inggi jesika15 April 2018 pukul 11.44

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang pertama, "Mengapa D-Gliseraldehid disebut sebagai karbohidrat yang paling sederhana" karena karbohidrat (D-Gliseraldehid) ini hanya memiliki 3 atom C (triosa), berupa aldehid (aldosa) sehingga dinamakan aldotriosa.

    BalasHapus
  2. nadia.marsila22 April 2018 pukul 06.07

    Saya akan menjawab permasalahan nomor 3.
    Gugus karbonil aldehid bersifat reaktif dan dengan mudah mengalami nukleifilik yang diambil oleh atom oksigen dari gugus hidroksil untuk menghasilkan hemiasetal. Gugus hidroksil hemiasetal dapat bereaksi lebih jauh (dengan kondensasi) dengan gugus hidroksil dari alkohol menghasilkan acetal. Reaksi gugus karbonil ketosa hampir sama.

    BalasHapus
  3. Unknown22 April 2018 pukul 06.58

    Saya akan menjawab pertanyaan no 2
    Dalam mengonversi satu jenis rumus proyeksi menjadi proyeksi lain yang perlu diperhatikan bahwa gugus hidroksil di sebelah kanan pada proyeksi Fischer akan terletak di bawah pada proyeksi Howarth dan sebaliknya, gugus hidroksi di sebelah kiri pada proyeksi Fischer akan terletak di atas pada proyeksi Howarth.

    BalasHapus

Posting Komentar